C-X键是极性共价键，容易断裂。因此，卤代物能发生多种反应，在合成上非常重要。

　　C-X键是极性共价键，容易断裂。因此，卤代物能发生多种反应，在合成上非常重要。

　　在亲核取代反应中，研究得最多的是卤代烷的水解，在反应的动力学、立体化学，以及卤代物的结构，溶剂等对反应速度有影响等都有不少的资料。根据化学动力学的研究及许多实验表明，卤代烷的亲核取代反应是按两种历程进行的。即双分子亲核取代反应（SN2反应）和单分子亲核取代反应（SN1反应）。

　　因为RCH2Br的水解速率与RCH2Br和OH–和RCH2Br的浓度有关，所以叫做双分子亲核取代反应（SN2反应）。

　　一步完成（新键的形成和旧键的断裂同步进行），经过一个不稳定的“过渡态”。

　　SN2反应机理的能量变化可用反应进程—位能曲线）异面进攻反应（Nu-从离去基团L的背面进攻反应中心）。

　　2）构型翻转（产物的构型与底物的构型相反——瓦尔登Walden转化。注意：这里不是指R/S符号改变）。

　　实例说明，通过水解反应，手性中心碳原子的构型发生了翻转。根据大量立体化学和动力学研究材料，可以得出下面的结论：

　　按双分子历程进行亲核取代反应，总是伴随着构型的翻转。也就是说，完全的构型转化往往可作为双分子亲核取代反应的标志。

　　因其水解反应速度仅与反应物卤代烷的浓度有关，而与亲核试剂的浓度无关，所以称为单分子亲核取代反应（SN1反应）。

　　反应的第一步是卤代烃电离生成活性中间体碳正离子，碳正离子再与碱进行第二步反应生成产物。故SN1反应中有活性中间体——碳正离子生成。

　　因：SN1反应第一步生成的碳正离子为平面构型（正电荷的碳原子为sp2杂化的）。

　　SN1反应在有些情况下，往往不能完全外消旋化，而是其构型翻转构型保持，因而其反应产物具有旋光性。

　　因SN1反应经过碳正离子中间体，会发生分子重排生成一个较稳定达到碳正离子。

　　一个卤代烷的亲核取代反应究竟是SN1历程还是SN2历程，要从烃基的结构、亲核试剂的性质、离取基团的性质和溶剂的极性等因素的影响而决定。

　　亲核性在这里指试剂的给电子中心原子与卤代烷的缺电子中心碳原子的亲和能力。亲核活性次序：

　　溶剂的极性↑，有利于SN1反应的进行。这是因为该反应在过渡状态已出现了部分正负电荷的高度极化状态，而极性溶剂的存在，有利于过渡状态的形成和进一步的离解。

　　卤代烷分子中消除HX生成烯烃的反应，称为卤代烃的消除反应，也称 E 反应( Elimination )。又因消除的是β- H 和卤原子，故又称β- 消除反应。

　　与卤代烷的亲核取代反应相似，卤代烷的消除反应也有两种反应历程。即：双分子消除反应(E2)、单分子消除反应(E1)。

　　由反应历程可见，卤代烷的双分子消除反应也是一步完成的反应，反应的动力学方程为：

　　上述反应的本质差别在于：按①进行反应，碱进攻的是α-C，发生的是亲核取代反应；按②进行反应，碱进攻的是β-H，发生的是消除反应。

　　由此可见：a. 反应也是分步进行的；b. 反应速度只与RX有关，其动力学方程为：

　　Saytzeff规则:当卤代烷有两种或三种不同的β﹣氢原子可供消除，主要消除含氢较少的β﹣碳原子上的氢原子，生成双键碳原子上连接较多烃基的烯烃。

　　在第一步——决定反应速度的一步，只发生一种共价键的异裂，故称为单分子消除反应，表示为E1。

　　反应速度与反应物浓度及进攻试剂的浓度均成正比，故为双分子消除反应，表示为E2。

　　α-C上烃基↑，虽然对进攻α-C不利，但对进攻β-H的影响不大，相对而言，对E2反应有利。

　　由此可见，溶剂的极性↑，对SN1、E1反应有利。因为极性↑，溶剂化作用↑，有利于C―X键的解离。

　　溶剂的极性↑，对SN2、E2反应均不利，但对E2反应更不利。因为在E2反应中，过渡状态的电荷分散程度更大。

　　无过氧化物存在时，烯烃的加成都是亲电加成。有过氧化物存在时，HBr与烯烃的加成为自由基加成。